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時々行使されない、とのことですが、 インポートフォルダに設定しているフォルダ、２階層以上深い階層にファイル格納してはいませんか？ サブフォルダは、指定したフォルダの一つ下の階層までなので、それより深い階層内のファイルは見ない模様です。 また、 セキュリティソフトの監視対象先や、あとDropboxやGoogle Drive等のほかのクラウドサービスの同期フォルダと同じ箇所を参照させていると、ファイルアクセスの取り合いになったりして、うまくとりこまれないこともあるみたいです。 参考情報： https://help.evernote.com/hc/ja/articles/209004967

以前、Livescribe (http://www.livescribe.com/)の製品と連携していたと耳にしたことはありますね。 ペンが認識できる精度などは、ペンのメーカーさんに依存すると思われますので、各メーカーに問い合わせするのが良いと思います。

この情報だけですと、なんともですね。 必ず発生してしまうようなら、サンプルファイルや環境情報そえて、サポートへ問い合わせしたほうが良いかもしれませんよ https://www.evernote.com/SupportLogin.action