時々行使されない、とのことですが、
インポートフォルダに設定しているフォルダ、2階層以上深い階層にファイル格納してはいませんか?
サブフォルダは、指定したフォルダの一つ下の階層までなので、それより深い階層内のファイルは見ない模様です。
また、
セキュリティソフトの監視対象先や、あとDropboxやGoogle Drive等のほかのクラウドサービスの同期フォルダと同じ箇所を参照させていると、ファイルアクセスの取り合いになったりして、うまくとりこまれないこともあるみたいです。
参考情報: https://help.evernote.com/hc/ja/articles/209004967