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Nossa! Chegou a esse ponto? Sobre o problema no Windows acredito não ser por causa do Evernote. Se for Windows 10, várias máquinas estão tendo esse problema. Meu notebook teve isso 2 vezes nos últimos 3 meses. Podia mandar um print aqui pra ver melhor como é esse erro?

É uma medida de segurança a mais. Mas lembrando que ao deletar a nota ela não é perdida. Ficam sempre na lixeira.

Já tentou reinstalar o programa? As vezes pode ser algum arquivo corrompido.

Te recomendo muito o livro "Organizando a Vida com o Evernote" do Vladimir Campos e seu podcast "Diário de um Elefante". São inúmeras dicas em texto e em áudio e acredito que vão te ajudar muito. O livro é baratinho, eu já li e recomendo. → http://www.vladcampos.com/evernote/livro

Eu acredito que você está se referindo a uma nota que, por sua vez, está dentro de um caderno, não é isso? Se for, basta copiar e colar o texto que está no Word para nota. Ou se preferir, você pode inserir o arquivo .docx do Word diretamente dentro da nota.